Roberto de Zerbi-ն փորձել էր մի շարք միջոցներ Tottenham Hotspur-ում առկա ճգնաժամը հաղթահարելու համար, ներառյալ մարզական հոգեբանի ծառայությունները և Մարբելայում անցկացրած հանգիստը: Առաջնության առաջին հաղթանակը եկավ Coventry City-ի դեմ խաղում, որտեղ James Maddison-ը առաջին անգամ խաղադաշտ դուրս եկավ մեկնարկային կազմում վերջին 18 ամսվա ընթացքում:
29-ամյա ֆուտբոլիստը բաց էր թողել նախորդ մրցաշրջանի մեծ մասը խաչաձև կապանների վնասվածքի պատճառով, իսկ այս մրցաշրջանի սկզբում կոտրել էր ուսը: Խաղի 14-րդ րոպեին նա հիանալի հարվածով առաջ մղեց իր թիմին՝ ցույց տալով, թե որքան էր թիմին պակասել իր ներկայությունը:
Չնայած այս հաղթանակին, De Zerbi-ի թիմը դեռևս ունի վստահության խնդիրներ և անկայուն խաղային ցուցանիշներ: Coventry-ի դեմ խաղում գոլեր խփեցին նաև Omar Marmoush-ը և Ben Davies-ը, ինչպես նաև տեղի ունեցավ Dejan Kulusevski-ի վերադարձը երկարատև վնասվածքից հետո:
Maddison-ը փոխարինվեց 69-րդ րոպեին ստանալով արժանի ծափողջույններ, իսկ առջևում թիմին սպասում է բարդ հանդիպում Chelsea-ի դեմ Stamford Bridge մարզադաշտում:
